钱斯黑泽尔顿(ChanceHazelton)拥有一家经营困难、“很难找到”的礼品店，名为“GiftsbyChance”。随着圣诞购物季的临近，富有且受欢迎的企业家威廉理查兹聘请钱斯帮助他为女友莱拉布鲁克斯策划完美的求婚。当钱斯需要接近莱拉以了解她喜欢什么时，他们制定了一个计划，让她作为家里的老朋友参加他们的圣诞派对。钱斯和威廉继续花更多的时间在一起，希望能制定出完美的求婚计划，但莱拉似乎还没有做好结婚的准备，每个计划似乎都失败了。随着钱斯和威廉对彼此的了解越来越多，他们开始发挥出彼此最好的一面。机会开始认识到生活不仅仅是活在过去，威廉也开始发现自己超越了公众形象。